但相愛容易相處難，婚后的孟小冬隨即感到孤獨和寂寞。

梅蘭芳給孟小冬買了一個四合院，每天下午三點吊嗓子時過來陪她，晚上則回二夫人福芝芳那邊。

孟小冬從小一直在舞臺上忙碌，一下子成了全職太太，自然寂寞，雖然梅蘭芳給她請了老師，教她寫字、學琴，但比起演出的忙碌，她還是閑了很多。

最初兩年，二人雖然聚少離多，但還是十分恩愛，孟小冬也感覺很幸福。可是，孟小冬不唱戲后，很多粉絲到處打聽她的下落，希望她能再次登臺演戲。

有一個粉絲更加出格，直接拿槍找到二人住處，指責梅蘭芳搶了自己的心上人，慌亂中誤殺了梅蘭芳的朋友，那個粉絲也被趕來的警察打死。

媒體立刻對這個事件大肆炒作，說孟小冬原是該粉絲的未婚妻，遇到梅蘭芳移情別戀。而梅蘭芳的二夫人則一再告誡梅注意人身安全。

梅蘭芳去孟小冬那邊的時間漸漸少了，兩人的關系開始有了變化。

剛好那年，梅蘭芳獨自去美國巡演了幾個月，下飛機聽聞伯母病故，而伯母是養他長大的人，所以沒來得及看孟小冬就回家奔喪了。

孟小冬聽聞喪事，一直等人接她去奔喪，誰知等了很久都沒見人，于是找到梅家，要求進去磕頭守孝，卻被二夫人福芝芳攔在了門外。

孟小冬自然不依，梅蘭芳不得已出來，讓她回去，孟小冬含淚回家，想想自己拋棄事業，只為與他白頭偕老，如今卻連家門都不能進。

當即下定決心，自此與梅蘭芳恩斷情絕，此生永不相見。

分手時，她發下誓言：我若再唱，一定唱得比你好，我若嫁人，嫁的人一定比你強。

杜冬之情 情深不壽

孟小冬離婚后，有段日子心灰意冷，她便皈依佛教，吃齋念佛。

這時候，有個一直關心他的人又及時送來了溫暖，那就是13歲送花給她的杜月笙。

其實杜月笙一直跟孟小冬有來往，因為他的四夫人姚玉蘭與孟小冬是結拜姐妹，他一直通過四夫人關照著孟小冬。

杜月笙喜歡孟小冬，但他知道自己的身份，明白孟小冬不會跟自己在一起，所以對她一直是以禮相待。

聽說她與梅蘭芳離婚時啥也沒要，杜月笙覺得不值，于是幫她問梅蘭芳要了四萬元的分手費，還讓姚玉蘭把孟小冬接到上海游玩散心。

那時很多人瘋傳孟小冬的謠言，孟小冬心灰意冷不想再唱戲，杜月笙卻鼓勵她繼續登臺。

她想起自己離婚時的誓言，于是決定拜余叔巖為師。

余叔巖當時身體不好，很想找個關門弟子，傳授自己的畢生所學，他也很欣賞孟小冬，所以就答應了。

那以后的五年，孟小冬一直跟隨余叔巖學藝，空閑時還細心照顧老師。那幾年，她沒有任何收入，杜月笙便承包了她所有的開支。

1943年5月，54歲的余叔巖因病去世，孟小冬感念師恩，親自為她守孝三年。1947年，陜西發生水災，杜月笙想借60大壽組織賑災義演，于是請了所有的名角一起演出。

梅蘭芳和孟小冬都在名單之列。只不過，杜月笙為了照顧孟小冬的情緒，把二人的節目全都錯開，致使兩人始終沒有碰面。

這是孟小冬自師傅死去后首次登臺，接連演了兩場《搜孤救孤》。據說，當時的門票被黃牛炒得翻了十倍，但還是一票難求，其演出盛況遠遠超過了梅蘭芳。

這場演出之后，“冬皇”的名號自此叫響，只可惜，這一場演出是她演藝事業的巔峰，也是她演藝生涯的絕唱。

在演出前，她就宣布從此不再登臺，演出完后，她把所有戲服送人，只留一件褶子做紀念，以此行動告訴大家，自己以后不會再登臺。

有人也許認為她太任性，只有熟悉她的人知道，她是因為身體原因無法登臺。

她從小刻苦練習，多年跑場子，身體早已吃不消，加上感情受挫，思慮過重，也導致身體更差。

演出完后，杜月笙希望她留在上海，她想著父母，還是回了北京，杜月笙連忙派人去北京，為她又買了一棟新房子。

可惜她在新房沒住多久，北京戰事爆發，杜月笙便包下飛機，把她接到了上海。從此，姚玉蘭、杜月笙和孟小冬三人一起生活，孟小冬的心自此安定下來。

1948年，杜月笙帶著全家到了香港，孟小冬也一直陪在身邊。那時的杜月笙，已經病到臥床不起，姚玉蘭和孟小冬就輪流照顧他。

姚玉蘭照顧白天，孟小冬照顧晚上。孟小冬的身體本身就不好，加上每天熬夜，不僅身體更差了，脾氣也變得很不好，因此跟杜家人的關系相處也不是很好。

杜月笙晚年最大的幸運，是孟小冬的照顧，他始終覺得愧對孟小冬。

他風光無限時，孟小冬沒有沾上邊，等孟小冬跟他在一起時，他連陪孟小冬說話都吃力。