1950年，杜月笙計劃帶全家遷居法國，臨行前清點人員時，孟小冬冷不防來了一句：“我跟著去，是丫鬟還是女朋友？”

此刻的杜月笙才想起，他欠孟小冬一個名分，隔兩天就擺下酒席，由人攙扶著與孟小冬舉行了婚禮，并讓家里的孩子們都叫小冬“媽咪”。

只可惜，婚后第二年，杜月笙就病逝了，好在他最后了卻了孟小冬關于名分的心結。

杜月笙去世后，孟小冬分了兩萬元遺產，姚玉蘭和孩子去了臺灣，她一個人則留在了香港。當時，周總理多次給她去信，希望她能回大陸，不登臺演出也可以執教。

但是，她知道梅蘭芳已是中國戲劇家協會副主席，她不想與他見，又顧及自己的杜太太身份，所以一直沒有回大陸。

那時候的她，手上的錢也不是很多，所幸開始收徒授藝，并培養了很多弟子。

1967年，在姚玉蘭的安排下，孟小冬遷居臺灣，很多人聽說“冬皇”到來，紛紛前來拜訪，都被一一謝絕。

晚年的她，一直跟姚玉蘭及其女兒生活在一起，姚玉蘭的女兒像親生女兒一樣照顧她，三人如一家人一樣。

她自己也深居簡出，沒事誦經念佛，閑時練練書法，生活過得十分愜意。

1977年5月27日，70歲的孟小冬因哮喘病發作去世，因為晚年一直信佛，所以葬于臺北板橋佛教公墓。

孟小冬一生是悲劇的一生，她的悲劇源于那個時代。

她年少成名，卻失去了童年的快樂；年輕嫁給心中的白馬王子，卻被深深傷害；中年拜師，演藝達到頂峰，卻因身體原因不再登臺；晚年好不容易有了依靠，沒過幾年卻又離她而去。

但不論什麼時候，她從不像命運低頭，而是把痛苦深埋心底，傲然行走于人世間，最終成為前無古人后無來者的“冬皇”！