羅斯福便戲稱她為“boy”。

孔令偉喜歡玩槍，開車。她在美國的別墅里擺著一排排來復槍、卡賓槍之類，枕頭下還有兩把左輪手槍。外出時經常身上帶著槍，稍有不和就敢開槍打人。據傳言，她當年在南京城開城，因為速度快被警察攔下，警察將其攔下，孔令偉當場拔槍將警察擊斃。

所以南京人流傳一句話：你不要神氣，小心出門碰見孔二小姐。

孔令偉一生未婚。

據傳當年有人介紹她與胡宗南認識，胡宗南早聞這位女公子行事不同凡人，假扮記者先去看看她長什麼樣。孔令偉不悅，當場怒斥道：“你是什麼東西，有什麼資格采訪我，叫你們胡長官趕緊來見我。”

胡宗南訕笑著說胡長官自然是要來的，我們來都來了，想和孔二小姐合個影，好叫我們以后有炫耀的資本。

孔令偉卻大罵滾蛋，說我的照片在上海一張就值10萬元，你算什麼東西。連罵帶打把胡宗南趕走了。

胡宗南好歹也是一方大員，何愁找不來老婆，自知伺候不了這種毫無教養、舉止粗俗的女魔頭，當即向媒人陳立夫表示，方今日寇進犯，我胡某匈奴未滅，何以家為，結婚之事還是暫緩吧。

陳立夫也表示歉意，隨即向孔家說知此事。孔令偉生平沒吃過什麼虧，居然在胡宗南這里碰了一頭包，咽不下這口氣要找胡宗南算賬。孔祥熙夫婦把她攔了下來，胡宗南雖然是個晚輩，那也是蔣介石的愛將，最好不要去結這個梁子。

自那之后，孔令偉更加變本加厲地以男人作風行事。

家里兄弟姐妹包括父母，都不免對她有看法。

唯獨美齡對這個姨侄女非常喜愛，認為她豁達爽朗，頗有自己的風范，經常把她接過來一起住，后來一度到了形影不立、情若親生的地步。

孔令偉雖然行事怪異，但也是個聰明絕頂之人。她利用美齡姨媽的影響力，大搞投機倒把，大撈特撈，積累了無數錢財，其中有不少是國難財。

抗戰時，中國空軍損失殆盡，國府緊急號召全國人民籌款購買戰機。全國愛國民眾和海外愛國僑胞踴躍捐獻，錢如流水一般匯到當時的航空委員會。

這個委員會聽起來像是個社會組織，其實是掌握中國空軍大政方針和一切財經、人事大權的官方機構。委員會一號領導就是時任秘書長的宋美齡。

中國空軍去美國購買飛機，美齡便委托孔令偉到美國經辦此事。孔令偉在和美國飛機制造商討價還價時，把每架10萬美元的飛機硬壓到8萬美元。

美國老板當然也不客氣，把飛機發動機的功率從1000馬力降到了800馬力。而這每架飛機2萬美元的差價，也就堂而皇之地落入了孔二小姐的錢袋。

她哥哥孔令侃直接控制的中央信托局運輸處，她下條子派親信汪建才擔任經理，搞獨立王國；財政部總務司司長邊定遠也是她的心腹。抗戰勝利后，她又來到上海開了個嘉陵企業公司，自任總經理，專門投機倒把，囤積居奇，套匯走私，無所不為，賺取了大量美金。孔二小姐在中國大陸、后來在臺灣究竟撈了多少錢，大概只有天知道。

三、孔二小姐自己害了自己

到臺灣后，美齡把孔令偉帶在身邊住，這位魔女更是當仁不讓，當上了蔣、宋夫婦士林官邸的“大總管”，在府內頤指氣使，除了姨父姨母，誰都懼怕她。就連蔣經國有時過來，也要敬她三分。

當時美齡把蔣家管的產業，如圓山飯店、振業醫院、華興中學，不給二位蔣公子管，都以自己的名義交給孔令偉管理。

圓山飯店和國安局面對面，圓山飯店高，國安局低，在飯店頂樓可以把國安局內部情況看得一清二楚。國安局的負責人找到蔣經國反映情況，要求圓山飯店采取遮擋措施。不料蔣經國苦笑一聲說，我管不了，那是孔二小姐的產業。

鬧到最后，國安局被迫搬走。

蔣經國倒不是不敢惹孔二小姐，真硬鬧起來，孔家人再橫，能橫過蔣介石嗎。想當年，蔣經國在上海打虎，要查處法辦孔家大公子孔令侃。結果鬧到宋美齡那里，雙方僵持不下，最后蔣介石不得不出面調解，讓蔣經國退了一步。

但這個退讓并不是沒有代價的，蔣介石心里暗暗記下了這筆賬。后來退到臺灣，蔣介石定下規矩，孔家子弟誰也不準當大官。美齡為此和蔣介石討價還價，為了讓孔令侃出任財政部長，不惜和蔣介石鬧別扭。蔣介石一氣之下，獨自跑到陽明山住了一段時間，把宋美齡晾了好一陣子，孔家也不敢再堅持了。

蔣經國不想和孔家人再起矛盾，也是為了老父和夫人的關系著想。

孔令偉也收斂了一些，但她性格中霸蠻的一面仍然存在著，對自己管下的幾家醫院、飯店、公司，頤指氣使一如既往，甚至有時還違反基本常識作出決策。